熱刺歐聯杯1/4決賽首回合迎來一場比賽，總身價高達8億歐元的熱刺在主場迎戰法蘭克福。這場比賽熱刺排出433陣型。布倫南-約翰遜、索蘭克和孫興慜搭檔進攻三叉戟。盧卡斯-貝里瓦爾、本坦庫爾和麥迪遜組成3中場。波羅、羅梅羅、范德芬和烏多基4后衛首發出戰。維卡里奧擔任首發門將。里沙立松、薩爾和特爾坐在替補席待命。法蘭克福派出了埃基蒂克、格策和巴霍亞的攻擊組合。

比賽剛開始6分鐘，熱刺就遭到打擊，埃基蒂克的一腳低射攻破了維卡里奧把守的大門。里昂獲得夢幻般的開局。不過，隨后熱刺扳平了比分。麥迪遜助攻波羅腳后跟破門。在站位靠前的情況下，波羅用出其不意的腳后跟射門完成了進球，讓人佩服。之后熱刺有反超比分的機會，但是，運氣差了一點，貝里瓦爾和本坦庫爾的射門都被門將拒絕。最終的比分定格為1-1！下一回合熱刺將客場作戰，那將是一場非常困難的比賽。

本場比賽熱刺控球率56%，但創造出來的機會其實并不多，全場也就10次射門，只進了1球。而法蘭克福只有4次射門，也是打進1球。法蘭克福的門將桑托斯表現出色，他做出了5次撲救。當然，法蘭克福的門框也很給力，2次拯救球隊。熱刺連續4場比賽只贏了1場，連續8場比賽只贏了2場，勝率實在是太低了。

亞洲天王孫興慜在這場比賽的表現再次讓人失望，他2次射門1次射正，沒能進球，也沒有助攻，2次嘗試過人都失敗了。他送出了2次關鍵傳球，但隊友都沒有把握住機會。孫興慜陷入了進球荒，包括國家隊比賽在內，他已經連續7場比賽0進球了，這7場比賽也只是送出了1個助攻。把時間拉長來看，他連續17場比賽只進了1球，進球效率極低。作為曾經的英超金靴，孫興慜急速下滑，讓人失望。